HIBRIDISASI ORBITAL, IKATAN RANGKAP TERKONJUGASI, BENZENA DAN RESONANSI

HIBRIDISASI ORBITAL

Hibridisasi adalah sebuah konsep bersatunya orbital-orbital atom atau penyusunan kembali orbital untuk membentuk orbital hibrid yang baru yang sesuai dengan penjelasan kualitatif sifat ikatan atom. Konsep orbital-orbital yang terhibridisasi sangatlah berguna dalam menjelaskan bentuk orbital molekul dari sebuah molekul.

Terdapat 3 jenis hibridisasi yaitu

1.      Hibridisasi sp³

HIbridisasi sp³ menjelaskan struktur molekul tetrahendral. Hibridisasi satu orbital s dan tiga orbital p(px,py,pz) yang menghasilkan empat orbital sp³.

2.      Hibridisasi sp²

Hibridisasi sp2 menjelaskan struktur molekul trigonal planar. Hibridisasi satu orbital s dan 2 orbital p yang menghasilkan tiga orbital sp²

3.      Hibridisasi sp

HIbridisasi sp menjelaskan struktur molekul linier. Hibridisasi satu orbital s dan satu orbital p yang menghasilkan 2 orbital sp.

Sebagai contoh orbital hibridisasi sp³ oleh atom C (karbon) :

Atom C yang dengan nomor atom 6 memiliki konfigurasi sebagai berikut :

Pada awalnya atom C hanya memiliki 2 elektron tidak berpasangan, tapi seperti diketahui untuk berikatan dan menjadi stabil C haruslah memiliki 4 elektron tidak berpasangan. Untuk itu 1 electron pada orbital 2s akan dieksitasi ke orbital 2p menjadi :

Dengan demikian atom C telah memiliki 4 elektron tidak berpasangan, sehingga mempunyai empat energy ikatan yang sama. Atom C telah membentuk 4 x sp³ .

IKATAN RANGKAP TERKONJUGASI

Konjugasi pada ikatan rangkap berbicara mengenai kestabilan unsur yang bertujuan untuk bangun molekul yang lebih stabil. Konjugasi terjadi dalam senyawa organik yang atom-atomnya secara kovalen berikatan tunggal dan ganda secara bergantian (C=C-C=C-C) dan memengaruhi satu sama lainnya membentuk daerah delokalisasi elektron. Delokalisasi yaitu suatu keadaan dimana elektron valensi tersebut tidak tetap posisinya pada 1 atom, tetapi senantiasa berpindah-pindah dari 1 atom ke atom lain atau delokalisasi yaitu berpindah.

Pada isomerisme cis dan trans.

Cis : Gugus subtituen yang berikatan dengan ikatan rangkap berorientasi sama atau tidak berlawanan

Trans : Gugus subtituien yang berikatan dengan ikatan rangkap saling berlawanan

Energi ikatsn sebelum ikatan π terdelokalisasi/berpindah  lebih tinggi karena sebelum  ikatan π berpindah mengakibatkan ikatan yang tidak stabil.

Energi ikatan sesudah ikatan π berpindah  pada tempat sebelumnya akan rendah karena ketika ikatan π berpindah ikatan sebelumnya akan stabil.

Ikatan antara C-O akan lebih stabil karena kelektronegatifan O lebih tinggi sehingga afinitasnya (kemampuan berikatan) akan tinggi. Sedangkan ikatan antara C-C kurang stabil karena kelektronegatifan C lebih rendah dari atom O sehingga afinitas atom C juga akan lebih rendah dari afinitas atom O.

Antara cis dan trans yang lebih stabil adalah trans karena cis lebih banyak halangan sterit yang menyebabkannya tidak stabil.

Tetapi pada cis-2 butena : 
- Memiliki titik lebur kecil yang berarti akan  lebih cepat mencair karena jika halangan steritnya besar maka mempunyai energi kinetik besar dan molekul akan cepat merenggang sehingga akan cepat mencair. 
- Memiliki titik didih yang lebih besar. Walaupun sebenarnya cis kurang stabil, tapi memiliki kerapatan (kebolehjadian menemukan elektron ) yang lebih besar , maka intensitas berikatan lebih besar jadi sulit untuk diputus sehingga membutuhkan titik didih yang lebih besar untuk memutuskan ikatan tersebut.

Dan pada trans-2 butena : 
-  Memiliki titik leleh yang lebih besar yang berarti akan lama mencair karena jika halangan steritnya kecil maka mempunyai energy kinetic yang lebih kecil dan molekul akan lambat merenggang sehingga akan lama mencair. 
-   Memiliki titik didih yang lebih kecil . walaupun trans sebenarnya stabil tapi memiliki kerapatan yang lebih kecil, maka intensitas berikatan akan lebih kecil jadi mudah untuk diputus sehingga membutuhkan titik didih yang kecil untuk memutuskan ikatan tersebut.

BENZENA DAN RESONANSI

Benzena dengan rumus C6H6 mempunyai bentuk molekul planar. Benzene tidak dapat diadisi langsung oleh Br  karena electron pada ikatan rangkap akan menolak untuk berikatan dengan BR dan akan beresonansi (adanya delokalisasi electron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal). 

Tapi benzena bisa  diadisi oleh Br jika telah direaksikan dengan FeBr3 sesuai dengan teori asam lewis. Fe disini berperan sebagai katalis yang dapat menyedot electron untuk memutus ikatan yang selanjutnya Br bisa masuk.