1.
Jelaskan
mengapa suatu sikloheksana terdisubstitusi-cis-1,3 lebih stabil dari pada
struktur-trans-padanan nya.
Jawab :
Molekul sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans, bila terdisubstitusi oleh dua gugus
molekul atau atom. Bentuk cis dan trans pada sikloheksana adalah isomer
geometris dan pada suhu kamar tak dapat saling-diubah satu menjadi lainnya, dan
masing-masing isomer dapat memiliki aneka ragam konformasi (penataan atom atau gugus-gugus
yang terikat oleh ikatan sigma dalam ruang secara berlainan akibat rotasi atom/
gugus tersebut mengelilingi ikatan
tersebut).
Tiap atom karbon dari sikloheksana mengikat dua atom hydrogen. Ikatan pada salah satu hydrogen terletak
pada bidang cincin secara kasar, ikatan ini disebut hydrogen ekuatorial. Dan
ikatan ke hydrogen yang lain sejajar dengan sumbu tersebut disebut hydrogen
aksial. Tiap atom carbon sikloheksana mempunyai satu hydrogen ekuatorial dan
satu hydrogen aksial.
Pada sikloheksana terdisubstitusi cis-1,2, 1 subtituen harus
aksial dan yang lainnya ekuatorial (e,a atau a,e) dan pada trans-1,2 gugus-gugus trans keduanya
harus aksial (a,a) atau keduanya ekuatorial (e,e) seperti
cis-1,2-dimetilsikloheksana berposisi (a,e atau e,a) dan
trans-1,2-dimetilsikloheksana berposisi (e,e atau a,a). Tapi sikloheksana terdisubstitusi cis-1,3
berposisi (e,e atau a,a) dan pada trans-1,3 berposisi (a,e atau e,a) seperti
cis-1,3-dimetilheksana berposisi (e,e atau a,a) dan
trans-1,3-dimetilsikloheksana berposisi (a,e atau e,a)
Conformer (e,e) lebih disukai dan mempunyai energy lebih
rendah dari konfomer (a,a) ataupun (a,e) dan (e,a) hal ini disebabkan karena
conformer (e,e) gugus-gugus terpisah sejauh mungkin sehingga gaya tolak menolak
antar electron ikatan lebih kecil. Oleh karena itu conformer (e,e atau a,a) lebih stabil dari pada
conformer (a,e atau e,a).
Jadi, pada kasus sikloheksana terdisubstitusi 1,2 yang lebih
stabil adalah trans-1,2-dimetilsikloheksana karena kedua substituennya dapat
berposisi ekuatorial sedangkan sikloheksana terdisubstitusi 1,3 yang lebih
stabil adalah cis-1,3-dimetilsikloheksana karena pada kasus ini
cis-1,3-dimetilsikloheksana berposisi ekuatorial (e,e) sedangkan trans-1,3-dimetilsikloheksana
berposisi (a,e).
cis-1,3-dimetilsikloheksana
trans-1,3-dimetilsikloheksana
1. Tuliskan Proyeksi Fischer untuk semua konfigurasi
yang mungkin dari 2,3,4-pentanatriol. Tunjukkan pasangan-pasangan
enantiomernya.
Jawab
:
Proyeksi
Fischer adalah rumus proyeksi untuk menunjukkan penataan ruang dari gugus-gugus
disekitar atom kiral. Obyek apa saja yang tak dapat diimpitkan pada bayangan
cerminnya dikatakan kiral, sebaliknya obyek yang dapat diimpitkan pada bayangan
cerminnya disebut akiral. Sebuah molekul akiral dan molekul bayangan cerminnya
yang dapat diimpitkan adalah yang sama, tetapi sebuah molekul kiral tidak dapat
diimpitkan pada bayangannya cerminnya, merupakan dua senyawa berlainan yang
disebut enantiomer,
