STEREOKIMIA

Stereokimia adalah studi mengenai molekul dalam tiga dimensi, yakni dimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relative terhadap yang lain.

Perbedaan isomer struktur dengan stereoisomer :

·         Isomer struktur : isomer yang berbeda dari susunan/urutan atom-atom terikat satu sama lain

·         Stereoisomer : memiliki struktur yang sama, namun beberapa atom atau gugus fungsional memiliki posisi geometri yang berbeda.

Variasi struktur senyawa organic :        

·         Variasi jenis dan jumlah atom penyusun molekul

·         Variasi urutan atom yang terikat satu sama lain dalam suatu molekul

·         Variasi penataan atom penyusun dalam suang 3 dimensi dikarenakan ketegaran (rigidity) dalam molekul

Isomer

1.      Isomer struktur

·         Jenis dan jumlah atom penyusun sama

·         Variasi urutan atom yang terikat satu sama lain dalam suatu molekul

Gugus fungsi sama, beda urutan atom saja

Gugus fungsi beda à isomer fungsional

2.      Isomer geometri

·         Jenis, jumlah dan urutan atom yang terikat satu sama lain dalam satu molekul sama

·         Variasi penataan atom penyusun dalam suang 3 dimensi dikarenakan ketegaran (rigidity) dalam molekul

Isomer geometri pada hidrokarbon tak jenuh rantai terbuka

-          Keterbatasan perputaran atom-atom yang terikat pada masing-masing atom C pada ikatan rangkap yang dikarenakan adanya antaraksi pada orbital p membentuk ikatan π

 

-          Isomer geometric cis & trans

Cis : pada sisi yang sama

Trans : bersebrangan

Contoh :

 

 

Antara contoh di atas tidak satupun yang sama karena terdapat ikatan π yang menyebabkan kekakuan dalam bergerak.

-          Isomer geometri E (entgegen) & Z (zusammen)

1.      Gugus pada tiap atom C ikatan rangkap diberi prioritas tinggi atau rendah menurut aturan chan-ingold-prelog, yaitu

a.       atom dengan nomor atom lebih tinggi mempunyai prioritas lebih tinggi

b.    isotop dengan nomor massa lebih tinggi prioritas lebih tinggi

                 D(H₁²) mempunyai prioritas lebih tinggi dari H₁¹

c.    jika kedua atom identik, atom berikutnya yang menentukan prioritas

d.    atom dengan ikatan rangkap 2 & 3 setara dengan 2/3 x iakatan tunggal

 

2.   Jika 1 dari kedua atom C ikatan rangkap berada pada satu sisi disebut isomer Z

3.   Jika 1 dari kedua atom C ikatan rangkap berada pada sisi yang berbeda disebut isomer E

 

1(prioritas tinggi )

2(prioritas rendah ) 

Isomer geometri pada hidrokarbon jenuh rantai terbuka

-          Keterbatasan perputaran atom-atom yang terikat pada masing-masing atom C

-          Rintangan perputaran atom-atom tidak sebesar rintangan perputaran atom yang terikat pada atom C ikatan rangkap

-          Ikatan σ masih memungkinkan atom pada atom C berputar : konfomer goyang, konfomer eklips

 

Isomer geometri pada hidrokarbon siklik

Pada hidrokarbon siklik rintangan perputaran atom – atom tidak sebesar rintangan atom – atom yang terikat pada atom C ikatan rangkap, tetapi lebih besar dari pada rintangan pada hidrokarbon rantai terbuka karena adanya pengaruh regangan sudut. Dalam sikloheksana dikenal subtituen aksial dan ekuatorial.

a.       Aksial yaitu  ikatan pada salah satu hidrogen terletak dalam bidang cincin

b.      Ekuatorial yaitu  ikatan ke hidrogen lain yang tegak lurus pada sumbu

Isomer geometri pada hidrokarbon yang mempunyai pusat kiral

Atom kiral adalah atom yang mengikat gugus yang semuanya berbeda. Bila dalam suatu molekul terdapat satu pusat kiral maka akan terdapat dua stereoisomer dari senyawa tersebut yang dikenal dengan istilah enantiomer.

a.       Sepasang enantiomer merupakan bayangan cermin satu terhadap yang lainnya.

b.      Kedua enantiomer tidak bisa ditumpangtindihkan setelah dilakukan operasi simetri apapun.